Dua petenis unggulan di turnamen bertanding di Australian Open 2019 . Pertama adalah petenis asal Denmark, juara bertahan keturunan Polandia Caroline Wozniacki yang merupakan unggulan ketiga. Kedua adalah petenis asal Rusia, juara Australian Open 2008 Maria Sharapova yang merupakan unggulan ke tiga puluh. Pertandingan berlangsung di salah satu stadion utama di Melbourne Park yaitu Rod Laver Arena atau Margaret Court Arena.
Dalam pertandingan yang seru dan ketat ini Sharapova menang dengan skor 6-4, 4-6, 5-3 atas Wozniacki. Ia tampil agresif dengan pukulan-pukulan stroke yang kuat di setiap sudut area Wozniacki. Pada set kedua, nampaknya petenis asal Rusia tersebut banyak melakukan kesalahan sehingga lawan yang awalnya ketinggal di set pertama mampu membalikkan keadaan. Pada set ketiga Sharapova mampu memberikan permainan terbaiknya lagi, ia selalu berada di depan Wozniacki yang mati-matian berusaha mengimbangi pukulan-pukulan agresif darinya. Ia tidak mengalami satupun breakpoint dan menutup pertandingan selama 71 menit dengan kemenangan 6-3.
Wozniacki sebenarnya lebih bertenanga dalam beberapa tahun ini baik dalam pukulan, stamina maupun ketangkasannya dalam permainan. Hal ini terjadi saat ia meraih Grad Slam pertamanya di Australian Open tahun lalu. Sedangkan Sharapova bermain lagi setelelah menjalani masa skorsing 15 bulan karena terbukti menggunakan obat-obatan terlarang alias doping pada tahun 2016. Ia mengalami masa-masa yang buruk dan berusaha untuk bangkit kembali dengan kemauan yang keras. Ia kini lebih bertenanga dan berusaha semaksimal mungkin.
Pertandingan Sharapova dan Wozniacki membawa hasil kemenangan untuk Sharapova ke babak 16 besar Australian Open 2019. Maria menjelaskan bahwa ia senang mampu melewati pertandingan ini karena ini bukan permainan yang mudah sebab ia menghadapi juara bertahan. Pertandingan ini menuntut konsentrasi dan mental yang luar biasa. Pada babak 16 besar Australian Open 2019, Maria yang merupakan juara pada tahun 2008 akan berhadapan dengan petenis tuan rumah dari Australia yaitu Asleigh Barty pada hari minggu, 20 Januari 2019.