Kabar kurang menyenangkan datang dari klub kebanggaan warga Milan. Karena AC Milan dikabarkan bahwa akan melepas Genaro Gattuso dari jabatan yang selama ini yang diembannya yaitu pelatih kepala di AC Milan. Hasil kurang memuaskan ini membuat para petinggi AC Milan berpikir ulang untuk memperpanjang kontrak mantan pemain AC Milan itu. Sederet rentetan hasil kurang memuaskan yang terjadi musim ini dan gagal membawa Milan berkiprah ke liga Champions musim depan menjadikan Gattuso harus angkat kaki dari Giuseppe Meazza untuk musim akan datang.
Milan Sebenarnya tampil cukup bagus di kompetisi domestik dan mampu menduduki peringkat 4 besar yang menjadi batas untuk masuk zona Liga Champions. Namun setelah memasuki pekan ke 28 hingga 34 semuanya berubah. Pada pekan itu Milan hanya mampu meraih satu kemenangan dan poinnya harus dikejar oleh Atalanta yang berada dibawahnya. Rentetan hasil yang diperoleh Milan tentunya membuat posisi Gattuso diujung tanduk. Gattuso mengawali karir kepelatihan bersama Milan sejak 2017 dan membawa Milan melakoni 82 pertandingan yang diantaranya 40 menang , 22 imbang dan 20 kalah.
Klub asal kota Milan ini juga melepas manajemen Milan yaitu Leonardo Dengan Arujo yang gagal membawa pemain terbaik ke Milan. Dan setelah kepergian Gattuso AC Milan dikabarkan mendekati pelatih Sampdoria Marco Giampaolo. Pada musim ini sebenarnya poin yang didapat oleh AC Milan lebih banyak daripada musim lalu. Tapi nampaknya pelatih Gattuso kurang begitu yakin para pemainnya berkembang bahkan menurutnya pemain arahannya kurang berkembang sejak musim kompetisi dimulai.
Pemain Milan cukup kurang menyakinkan dan tampil dibawah kemampuan mereka sebenarnya. Mereka justru kurang bagus dalam hal penyelesaian akhir. Selain itu para pemain bertahan Milan juga kurang bagus dalam menjaga gawang Donaruma. Akhirnya Milan sering kebobolan di menit akhir pertandingan karena para pemain mudah hilang konsentrasinya. Untuk taktik menyerangnya sendiri masih kurang bagus dalam mensuplai bola kedepan. Pemain kebanyakan menggunakan skill individu dibandingkan kerjasama antar tim.
Suso Fernandez dkk bisa dibilang cukup mampu bersaing dengan Atalanta dan Inter Milan di posisi 4 besar. Tapi karena kurang konsisten penampilan mereka disepanjang musim 2018/2019 ini membuat permainan tim kurang bagus untuk disimak dan tampil kurang greget. Kegagalan ini tampaknya disesali oleh semua fans AC Milan yang gagal membawa kiprah klub kebanggaan mereka untuk terus berjaya di dataran Eropa. Kalau saja AC Milan selalu konsisten maka bisa jadi posisi mereka akan lebih baik lagi dan bisa menembus zona liga Champions.